Silvestre nasceu de pais nobres, em Osimo, na Marcha de Ancona. Por seu alto valor, foi associado à dignidade dos cónegos da cátedra de Osimo. Assistindo um dia aos funerais de um personagem ilustre seu parente, e considerando, no caixão descoberto, o horrendo cadáver desse homem, outrora notável por sua beleza, fez a seguinte reflexão: Eu sou hoje o que ele foi um dia, serei o que ele é (Or.). Abandonou tudo imediatamente (Ev.) e retirou-se para o deserto, onde se entregou à penitência e meditação (Intr.). Elevou mais tarde, em Monte Fano, diz o Breviário romano, uma igreja em honra do Patriarca S. Bento, que lhe aconselhara, em visão, a instituir uma Ordem religiosa, indicando-lhe também a regra e o hábito. É a Ordem dos Silvestrinos. Esse ramo da Ordem beneditina propagou-se, em pouco tempo, e já contava vinte e cinco casas na Itália, quando, em 1267, morreu o seu Santo Fundador, na idade de noventa anos.